卡兰尼克在洛杉矶市北岭社区长大，父亲唐纳德-卡兰尼克和母亲邦妮对他和弟弟科里照顾得很好，可谓有求必应。卡兰尼克非常有运动天赋，喜欢竞争，在田径和足球方面表现突出。

在帕特里克-亨利中学就读时，卡兰尼克的成绩也非常优秀，但这也让他成为某些高年级孩子的霸凌目标。后来，卡兰尼克发誓再也不要被欺负，反过来开始把矛头对准了欺负他的人。

卡兰尼克同时显示出了杰出的创业天分。某年夏天，他挨家挨户为刀具公司Cutco推销产品。在18岁时，卡兰尼克与合伙人创建了自己的SAT企业New Way Academy。

不过，冥冥中的召唤让他很快投入了真正创业的奋斗岁月。进入加州大学洛杉矶分校计算机工程专业就读后不久，卡兰尼克就于1998年辍学，开始与几个同学创业。该公司名为Scour，是一个类似Napster的P2P文件交换网站，让人们可以分享盗版音频和媒体文件。

然而，在2000年10月份，Scour陷入版权纠纷，最终以赔偿2500亿美元的结果收场，该公司旋即宣布破产。但是，这次创业失败并未浇灭卡兰尼克的雄心。四个月后，他在洛杉矶参与创办了一家企业Red Swoosh。Red Swoosh开发出一种技术，可以更高效地传输大型数字数据文件，吸引了包括库班等投资者。

Red Swoosh前销售副总裁肖恩-斯坦顿(Sean Stanton)在评价卡兰尼克时说道：“Scour和Swoosh都是效率为王，效率深深印在了卡兰尼克的脑子里，就像现在的优步那样：以最快、最廉价、最高效的方式从A点到达B点。这让卡兰尼克非常痴迷，甚至成为其生命中的重要组成部分。”

在运营Red Swoosh期间，卡兰尼克开始展示出了自己招牌的激进人格。当公司陷入困境时，卡兰尼克与合伙人曾减掉员工薪酬的应纳税额，然后将这部分资金重新投入到公司发展中。这种权力本属于国税局，而且朋友和顾问们都警告他这种行为可能违反法律。

在卡兰尼克努力经营Red Swoosh时，他回到家与父母同住。通过融资，他避免了公司破产，税款也最终补交上了。

为了节省开支，卡兰尼克甚至带领软件团队于2006年4月份前往泰国，因为那里生活成本更低，同时利用这些行程积累组建团队的经验。

在此期间，他展现出了对商业以外的兴趣。2003年，卡兰尼克曾报名竞选加州州长，并注册网站travis4gov.com，以独立候选人的身份参选，虽然他之后并未发起竞选活动。卡兰尼克还有玩任天堂Wii平台上网球游戏的爱好，至今保持着全球第二的高分纪录。

2007年，卡兰尼克以1900万美元的价格将Red Swoosh卖给云服务公司Akamai，这笔交易让他成了千万富翁。

当时就已经有顾问对卡兰尼克相当不满了。Red Swoosh前顾问、科技高管彼得-约克(Peter Yorke)表示：“我在17年前就认识了卡兰尼克，在坚持不懈地追求自己的目标时，他不惜牺牲支持者的利益，总是利用经过美化的个人陈述哄骗他人，他是个喜欢撒谎的人。”

其他一些人则很欣赏卡兰尼克，比如早期音乐共享服务MP3.com首席执行官迈克尔-罗伯森(Michael Robertson)表示，他曾告诉过卡兰尼克：“有时候，在商业领域你必须与现有建制战斗，尽管那相当野蛮残酷。”

在旧金山，卡兰尼克与交往多年的女友安吉(Angie You)购买了别墅。尽管他们已经分手，但依然保持密切联系，经常进行通话。