在优步内部，卡兰尼克开始创建企业文化支柱。他特别钦佩的电商巨头亚马逊有十四条领导原则，包括“学习和保持谨慎”、“坚持最高标准”等。为此，卡兰尼克也为优步拟定了十四条价值观，包括“保持打鸡血状态(super pumped)”、“创造性地解决问题(always be hustlin)”等。

有些优步员工对卡兰尼克深度介入具体业务的做法很欣赏。今年一月份刚刚从优步离职的克里斯-梅塞娜(Chris Messina)说：“很多时候，卡兰尼克都是亲力亲为，他非常关心产品以及研发产品的团队。”

他强调的主旋律是“增长至上”。

这意味着，在优步，绩效最好的人通常会获得晋升和庇护。一位总经理(城市级主管)曾在盛怒之下将咖啡杯摔到下属身上时，这类事件本来需要通知人力资源部，但后来却不了了之。当时，优步业务正在这位总经理所管辖的城市强势增长。

类似地，其他投诉也被视而不见。

优步于2013年在美国东海岸城市暴风雪天气曾采取“高峰提价”(surge pricing)策略，因而遭到各方批评，对此，卡兰尼克利用经济学和数学来回应外界的质疑。他在接受《连线》杂志采访时说：“由于这一政策，我们的订单增加了，而不是减少了。我们给人们提供了更多的出行选择，这也是我们的目标。”朋友们和雇员告诉卡兰尼克，他至少应该装出关心优步与用户之间紧张关系的样子，还有些人称卡兰尼克“情商不高”。卡兰尼克还曾犯下许多错误。2014年，他携当时的女友加比-霍尔茨瓦(Gabi Holzwarth) 、迈克尔以及其他几名优步雇员前往韩国旅行，喝酒唱K。那是一间“三陪酒吧”，酒客可以花钱找小姐陪酒，当时有几个人就来了一发，导致一名参加的员工向人力资源部提交了投诉。

2014年，卡兰尼克接受《GQ》杂志采访时透露，自己给公司起的一个别名“Boober”，因为身为这家公司的创始人，自己特别受女性欢迎。这个词将女性物化成了胸部。前员工在博文中透露，优步性骚扰细节传出几天后，卡兰尼克还去参加了《名利场》奥斯卡颁奖晚会，许多同事对他如此迟钝都感到惊讶。

卡兰尼克对增长的渴望也经常受挫。在2013年优步进军中国市场时，卡兰尼克曾花费数十亿美元与本土竞争对手“滴滴出行”竞争，但终因损失惨重而于2016年退出中国市场。卡兰尼克现在又向印度市场押下重注，希望能够占据一席之地。为此，卡兰尼克甚至愿意成为印度公民。公司官方表示，即使不算在中国的损失，2016年优步也已经亏损了28亿美元。